ความเป็นมา ก่อตั้งเมื่อปี พ.ศ. 2510 เดิมใช้ชื่อว่า “สำนักฝึกอาชีพช่างเสริมสวยและเสื้อผ้าสตรี” ดำเนินงานโดยใช้เงินงบประมาณของเทศบาลนครกรุงเทพและเงินอุดหนุนเทศบาลธนบุรี ดำเนินการตามนโยบายของคณะกรรมการส่งเสริมอาชีพราษฎรของกระทรวงมหาดไทย ตามโครงการนี้ได้รับอนุมัติมาจากนายกเทศมนตรีนครกรุงเทพ-ธนบุรี ในขณะนั้น คือ นายชำนาญ ยุวบูรณ์ เมื่อวันที่ 28 เมษายน 2510 โดยดัดแปลงห้องประชุมของโรงเรียนสามเสนนอก(ประชาราษฎร์นุกูล) เขตห้วยขวาง เป็นอาคารเรียนชั่วคราวและเปิดทำการสอนเป็นการภายในยังไม่มีพิธีเปิดอย่างเป็นทางการเนื่องจากไม่มีอาคารเรียนเป็นเอกเทศ
เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม 2510 เปิดสอนหลักสูตร 1 ปีจำนวน 2 วิชาช่าง คือวิชาช่างเสริมสวยและวิชาช่างเสื้อผ้าสตรี รับผู้เรียนเฉพาะสตรี
ในปี พ.ศ.2516 ได้เปลี่ยนชื่อจาก “สำนักฝึกอาชีพช่างเสริมสวยและเสื้อผ้าสตรี” มาเป็น “โรงเรียนฝึกอาชีพช่างเสริมสวยและเสื้อผ้าสตรี”
ในปี พ.ศ. 2519 ได้ย้ายโรงเรียนจากโรงเรียนสามเสนนอก (ประชาราษฎร์นุกูล) มาใช้อาคารเรียนของโรงเรียนฝึกอาชีพช่างเครื่องยนต์ (โรงเรียนฝึกอาชีพกรุงเทพมหานคร(ดินแดง 1) ปัจจุบัน)
ในปี พ.ศ. 2521 ได้ปรับปรุงหลักสูตรจากหลักสูตร 1 ปีเป็นหลักสูตร 4 เดือน (600 ชั่วโมง)
ในปี พ.ศ. 2528 ได้รับอนุมัติให้เปิดสอนเวลาพิเศษ (ภาคค่ำ) หลักสูตร 3 เดือน(180ชั่วโมง)
ในปี พ.ศ. 2531 ได้เปลี่ยนชื่อจาก “โรงเรียนฝึกอาชีพช่างเสริมสวยและเสื้อผ้าสตรี” มาเป็น “ โรงเรียนฝึกอาชีพกรุงเทพมหานคร (ดินแดง 2)” และได้รับอนุมัติให้เปิดสอนวิชาช่างตัดผมชายและ ช่างเย็บจักรอุตสาหกรรมเพิ่มจากวิชาช่างเสริมสวยและวิชาช่างเสื้อผ้าสตรี
ในปี พ.ศ. 2532 ได้รับอนุมัติให้เปิดสอนวิชางานบ้านและโภชนาการ
ในปี พ.ศ. 2534 ได้รับอนุมัติให้เปิดสอนเพิ่มอีก 2 วิชาคือ วิชาพิมพ์ดีดและวิชาออกแบบเสื้อผ้า
ในปี พ.ศ. 2535 ย้ายสังกัดจากสำนักการศึกษามาสังกัดสำนักพัฒนาชุมชน กรุงเทพมหานคร และได้รับอนุมัติให้เปิดสอนเพิ่มอีก 1 วิชาคือ วิชาศิลปประยุกต์
ในปี พ.ศ. 2536 ปรับปรุงหลักสูตรภาคปกติจากหลักสูตร 5 เดือน (600 ชั่วโมง) เป็นหลักสูตร 3 เดือน (360 ชั่วโมง) และได้รับอนุมัติให้เปิดสอนเพิ่มอีก 1 วิชาคือ วิชาศิลปประดิษฐ์
ในปี พ.ศ. 2540 ปรับปรุงหลักสูตรภาคปกติจากหลักสูตร 3 เดือน (360 ชั่วโมง) เป็นหลักสูตร 3 เดือน (402 ชั่วโมง) และหลักสูตรภาคค่ำจากหลักสูตร 3 เดือน (180 ชั่วโมง) เป็นหลักสูตร 3 เดือน (201 ชั่วโมง) ในปี พ.ศ. 2542 เปิดหลักสูตร 48 ชั่วโมงเรียนเฉพาะวันอาทิตย์ จำนวน 10 รุ่น ๆ ละ 15 วิชาและหลักสูตร 48 ชั่วโมงเรียนวันเสาร์และวันอาทิตย์ จำนวน 6 รุ่น ๆ ละ 5 วิชา ตามโครงการลงทุนเพื่อสังคมงบธนาคารโลก
ในปี พ.ศ. 2545 ได้รับอนุมัติให้เปิดสอนวิชานวดแผนไทย
ในปี พ.ศ. 2548 ปรับปรุงหลักสูตรภาคปกติจากหลักสูตร 3 เดือน (402 ชั่วโมง) และหลักสูตรภาคค่ำจากหลักสูตร 3 เดือน (201 ชั่วโมง) เป็นหลักสูตร 30 – 150 ชั่วโมง
ในปี พ.ศ. 2556 ได้ปรับปรุงหลักสูตรวิชาชีพระยะสั้นแบบฐานสมรรถนะ 400 และ 200 ชั่วโมงและได้รับการอนุมัติจากผู้ว่าราชการกรุงเทพมหานครให้ใช้ได้ จำนวน 6 ประเภทวิชา 139 หลักสูตร